Расположен в центре города вблизи главной площади, определяет масштаб исторической застройки основной улицы. Возведен в 1890 г., принадлежал купцу второй гильдии Д.А. Петрову; к настоящему времени частично перестроен с изменением окон нижнего этажа. Характерный для периода эклектики жилой дом, выполненный в духе раннего классицизма. Двухэтажное кирпичное и оштукатуренное здание с вальмовой кровлей вытянуто вдоль улицы, левым торцом вплотную примыкает к соседнему дому.

Расположен в центральной части города на красной линии улицы. В кон. 19 в. принадлежал чиновнику Крицыну. Характерный для застройки Трубчевска жилой дом периода эклектики с традиционным для этого времени" убранством фасадов. Двухэтажный, кирпичный и окрашенный по кладке, с вальмовой кровлей. Прямоугольный в плане объем главным фасадом обращен к улице. Интересно обилие горизонтальных тяг, одна из которых междуэтажная, а две другие проходят на уровне подоконников обоих этажей. Углы и простенки закреплены пилястрами с филенчатыми нишами.

Расположен на красной линии уличной застройки. Рублен из бревен с остатком и обшит тесом, цоколь кирпичный. В нач. 20 в. принадлежал Крашенинникову. Один из лучших образцов деревянной жилой застройки Трубчевска указанного времени, выполненный в традициях народного зодчества, с явным влиянием позднего классицизма. Одноэтажное прямоугольное в плане здание с вальмовой кровлей вытянуто вдоль улицы фасадом в семь окон. Строго регулярную композицию фасада с выступающим цоколем и карнизом сильного выноса образуют пилястры, которые выделяют среднюю его часть в три окна и закрепляют края, где они сдвоены.

Расположен на красной линии главной улицы города. В нач. 20 в. принадлежал местному купцу Кравцову. Один из лучших образцов жилой архитектуры Трубчевска периода эклектики, выполненный в духе позднего классицизма. Двухэтажное с полуподвалом здание, кирпичное и окрашенное по кладке, завершено вальмовой кровлей. Прямоугольный в плане объем главным фасадом в пять осей окон выходит на улицу. Членения фасада образуют цоколь, рустованные пилястры на углах и между окон, разделяющий этажи пояс и развитый венчающий карниз.

Расположен в центральной части города, занимает угловой участок на пересечении с ул. Володарского. Принадлежал откупщику Ф. Колмыкову. Характерный образец жилой застройки Трубчевска указанного периода с типично эклектическим убранством фасадов. Одноэтажное с полуподвалом здание, кирпичное и оштукатуренное, завершено вальмовой кровлей. Прямоугольный в плане объем обращен главным фасадом в пять окон к ул. Володарского, а боковым в три окна - к Брянской ул. Основу фасадного членения образуют выступ цоколя (полуподвал), тяга на уровне подоконников и сильно вынесенный карниз.

Расположен в центре города, на берегу р. Бабинец. Построен в кон. 18 в. (до 1791 г.) по заказу последнего полного полковника Стародубского полка И.В. Завадовского, брата известного екатерининского вельможи - графа П.В. Завадовского. В 19 в. в доме расположилась кирха, а на рубеже 19-20 вв. он принадлежал Романенко, учителю стародубской гимназии. Здание кирпичное, оштукатуренное. Один из самых ранних жилых каменных домов города, выполненный в стиле зрелого классицизма. Одноэтажный прямоугольный в плане объем, вытянутый вдоль улицы, завершен четырехскатной вальмовой кровлей.

Расположен в западной части города, на углу с ул. Ломоносова, играет важную роль в окружающей застройке. Сооружен в 1904 г. владельцами местной спичечной фабрики "Волков и сыновья". Стены рублены из бревен с остатком, цоколь кирпичный. Тогда же построена кирпичная ограда участка. С 1948 г. в доме размещается Новозыб-ковский краеведческий музей. Интересный образец богатого деревянного жилого дома нач. 20 в. в Новозыбкове, отличающегося своеобразной объемной композицией и традиционным для этого региона резным декором фасадов.